Алкены (тема химии, 9 класс)

Ациклические непредельные углеводороды с одной двойной связью между атомами углерода называются алкенами. Простейший алкен – этилен (C2H4), образующий гомологический ряд.

Алкены (тема химии, 9 класс)

Описание

Алкены – класс веществ органической химии. Второе название класса – олефины. Общая формула алкенов – CnH2n.

Алкены обязательно содержат одну двойную связь, которая может располагаться в любом месте молекулы. Атомы, связанные двойной связью, находятся в состоянии sp2-гибридизации, т.е. в соединении атомов участвуют одна s- и две р-орбитали. При этом одна р-орбиталь остаётся свободной.

Алкены (тема химии, 9 класс)

Рис. 1. Строение алкенов.

Алкены, в зависимости от нахождения в гомологическом ряду, отличаются физическими свойствами. Первые три алкена в гомологическом ряду – газы. Вещества, содержащие от пяти до 17 атомов углерода, относятся к жидкостям. Высшие алкены, содержащие более 17 атомов углерода, являются твёрдыми веществами.

Номенклатура

Названия алкенов в гомологическом ряду соответствуют названиям алканов, но суффикс «-ан» заменён на «-ен». Названия и формулы веществ приведены в таблице алкенов.

Название

Формула

Этен (этилен)

C2H4

Пропен (пропилен)

C3H6

Бутен (бутилен)

C4H8

Пентен

C5H10

Гексен

C6H12

Гептен

C7H14

Октен

C8H16

Нонен

C9H18

Децен

C10H20

Название может содержать две цифры. В начале названия цифра указывает на расположение заместителей (в формуле записывается в скобках). Вторая цифра, стоящая в конце названия, указывает положение двойной связи. Нумерация атомов начинается с конца, к которому ближе расположена двойная связь. Например, название «5-метилгексен-2» указывает, что к пятому атому гексена присоединён метил, а двойная связь находится между вторым и третьим атомом.

Алкены (тема химии, 9 класс)

Рис. 2. Примеры записи структурных формул алкенов.

Алкены, кроме этилена, имеют изомеры. Пропилену свойственна межклассовая изомерия. Его единственным изомером является циклопропан (C3H6). Изменения углеродного скелета и положения двойной связи, а также структурная изомерия характерны веществам, начиная с бутилена (бутен-1, бутен-2, изобутилен, цис-бутен-2, транс-бутен-2).

Получение

Алкены в отличие от алканов практически не встречаются в природе. Небольшое количество этилена содержат растения. Некоторые феромоны насекомых относятся к классу алкенов.

Олефины синтезируют промышленным и лабораторным путём. В промышленности применяется крекинг – высокотемпературная переработка нефти, а также дегидратация (обезвоживание) спиртов.

В лабораториях используются:

  • дегидратация спиртов в присутствии сильных кислот;
  • дегидрогалогенирование – отщепление галогенводорода при нагревании;
  • дегалогенирование дигалогеналканов – отщепление галогенов в присутствии цинка;
  • синтез Гофмана – разложение аммониевых оснований;
  • реакция Чугаева – взаимодействие спиртов с сероуглеродом и гидроксидом натрия;
  • метод Виттига – взаимодействие карбонильных соединений и алкилиденфосфоранов;
  • метод Коупа – разложение N-окисей третичных аминов.

Используются и другие методы. Например, реакция Бурда, Кнёвенагеля, Перкина, Кори-Винтера.

Химические свойства

Алкены – активные вещества. Они реагируют:

  • с водородом:
    CH3-СН2-СН=СН2 + Н2 → CH3-CH2-СН2-СН3;
  • с галогенами:
    СН2=СН2 + Cl2 → Cl-CH2-CH2-Cl;
  • с галогеноводородами:
    СН2=СН2 + HCl → CH3-CH2-Cl;
  • с водой:
    СН2=СН2 + H2O → CH3-CH2OH;
  • с кислородом:
    СН2=СН2 + 3O2 → 2CO2↑ + 2H2O.

Алкены (тема химии, 9 класс)

Рис. 3. Горение этилена.

Алкены способны образовывать полимеры. Реакция полимеризации протекает в присутствии катализатора под действием давления и высокой температуры. Полимеризация помогает получить прочные материалы: полиэтилен, полипропилен, поливинилхлорид.

Что мы узнали?

Из темы урока узнали, что такое алкены. Это класс органических веществ, содержащий одну двойную связь между атомами углерода. Названия алкенов образуются путём присоединения суффикса «-ен». В зависимости от количества атомов углерода алкены могут находиться в газообразном, жидком или твёрдом состоянии. Алкены получают искусственными путями, т.к. в природе вещества практически не встречаются. Это активные соединения, вступающие в реакции с неорганическими веществами.

Беликова Ирина

Учитель физики, информатики и вычислительной техники. Победитель конкурса лучших учителей Российской Федерации в рамках Приоритетного Национального Проекта "Образование".

Оцените автора
Добавить комментарий

Вставить формулу как
Блок
Строка
Дополнительные настройки
Цвет формулы
Цвет текста
#333333
Используйте LaTeX для набора формулы
Предпросмотр
\({}\)
Формула не набрана
Вставить
Adblock
detector