Действие происходит в восемнадцатом веке. Главный герой произведения простой фермер, которого зовут Рип ван Винкль. В понимании Вашингтона Ирвинга, герой является еще тем лентяем и любящим отдыхать человеком. Герой умудряется помочь всем жителям свое села. Он очень приветлив и заботлив по отношению к ним, но проблема в том, что семья Рип ван Винкля обделена всем этим. Когда кому-либо необходима помощь, сразу же обращаются к нашему герою. Если какой-то женщине надо сделать непростую работу, она пойдет к Рипу, вместо супруга.
У Рипа ван Викля была ворчливая и всем недовольна спутница жизни. Она всегда говорила ему о том, в каком запущенном состоянии находится дом. Что дети все время ходят в поношенной одежде и похожи на нищих. Эти факты задевали Рипа, по этой причине он придумал, как реагировать на реплики жены. Когда начинался очередной разбор полетов, мужчина закатывал глаза и молча слушал жену. Он совсем не понимал, что ей от него нужно. Из-за постоянных ссор герой все время пытался где-то задерживаться. Очень часто он уходил на рыбалку или охоту в горы. Он всегда мог найти себе занятие.
Как-то раз между супругами произошла очередная ссора. После это Рип взял оружие и пошел со своей собакой на охоту. Они направились в горы. Ван Винкль гнался за добычей, он даже не заметил, что забрался очень высоко. Рип решил передохнуть и сел на камень. Отсюда и начались очень удивительная история.
Рип отдохнул и уже собирался уходить. В этот момент он услышал, что его кто-то зовет. Герой встал, огляделся вокруг. Однако, по близости никого не обнаружил. Спустя некоторое время Рип снова услышал этот голос. В этот момент он глянул в ущелье. Там был мужчина, он поднимался вверх по речке. Герой спустился к нему, он хотел помочь новому знакомому. Они пришли к костру. Здесь Рип увидел странных мужчин, они развлекались у костра. На них были широченные брюки, на коленях же их подвязали бантами. Мужчины развлекались, также у них была выпивка. Рип тоже присоединился к ним и понемногу пил.
Герой проснулся только утром. В этот момент он заметил, что оружия нет на месте. Рядом с ним оказался какой-то старый мушкет. Затем Рип решил пойти домой. Однако, село как-то изменилось. Это его село, но все стало каким-то иным.
Конец рассказа раскрывает тайну. Оказывается, герой крепко спал почти двадцать лет. По этой причине, когда он вернулся в родное село – всё стало другим. Поэтому оно было каким-то знакомым, но при том, чужим. Герой нашел свою дочку, теперь он живет у нее. Наконец-то у него началась та жизнь, которую он всегда желал вести. Ворчливая супруга уже почила. Работать на ферме герою теперь нет обходимости. Он уже состарился. Теперь он может все свое время бездельничать.
