Одноатомные спирты (алкоголи) – это производные алканов, молекула которых имеет одну функциональную гидроксильную группу. Она связана с насыщенным атомом углерода.
В учебниках химии можно встретить определение спиртов – это обширный класс химических соединений, выполняющих важнейшие функции в живых организмах. Рассматриваемые вещества широко применяются в промышленном производстве и повседневной жизни.
Описание и общая формула одноатомных спиртов
В таких спиртах атом водорода замещается гидроксильной группой ОН. Они имеют формулу CnH2n+1OH.
В современной номенклатуре их названия связаны с гомологическим рядом предельных алканов с суффиксом –ол (этанол, пропанол, бутанол, пропанол, гексанол и проч).
В зависимости от размещения группы ОН, существует классификация алкоголей:
-
первичные –группа ОН присоединена к первому атому С;
-
вторичные – гидроксильная группа присоединена ко второму атому этого элемента;
-
третичные – группа ОН присоединена к третьему атому углерода.
Изомерия одноатомных спиртов
Для этих веществ характерны разные виды изомерии:
Структурная – изменение расположения ОН начиная с соединений, содержащих 3 атома углерода. Так, существует пропанол 1 (н-пропиловый) и пропанол-2 (изопропиловый).
Изомерия углеродного звена – изменение положения гидроксильной группы, начиная с веществ, молекула которых содержит 4 углеродных атома. Так, бутанолу соответствует четыре разных изомера.
Межклассовая изомерия (с эфирами). Этиловому алкоголю с формулой СН3CH2–OH соответствует диметиловый эфир CH3–O–CH3.
Пространственная, или зеркальная изомерия.
Физические свойства
Вещества с количеством атомов углерода до 15 являются летучими жидкостями с резким запахом. Соединения с числом атомов углерода свыше 15 являются твердыми веществами.
Начальный член гомологического ряда (метанол) чрезвычайно токсичен для человека.
Чем выше спирт, тем и выше его температура кипения. Различия между каждым членом гомологического ряда составляет примерно 20 градусов. По мере увеличения размера молекулы и ее массы снижается и их воспламеняемость. Следовательно, легче всех воспламеняется метанол.
Соединения, имеющие в составе молекулы 9 атомов углерода, растворяются в воде (метанол и этанол – в каком угодно соотношении). Хорошо растворяются в растворителях.
Химические свойства
Рассматриваемые вещества ведут себя и как основания, и как кислоты.
Основные химические свойства одноатомных спиртов:
Взаимодействие с щелочными металлами. При этом образуются алкоголяты или алкоксиды. В воде эти вещества подвергаются гидролизу, образуя спирт и основание.
Взаимодействие с кислотами (органическими и неорганическими). По-другому они называются реакциями этерификации, поскольку конечный их продукт — сложный эфир.
Реакция с хлористым тионилом дает в итоге галогеналкан.
В результате внутримолекулярного обезвоживания получают алкены.
При межмолекулярной дегидратации образуются простые эфиры.
Химическая реакция одноатомного алкоголя с перманганатом калия дает альдегид. Дальнейшим окислением альдегида можно получить одноатомную карбоновую кислоту.
Получение
Известно несколько методов получения простых спиртов:
1. Гидратация алкенов (с присоединением молекулы воды):
CH2 = CH2 + H2O → CH3CH2OH.
2. Гидролиз алкилгалогенидов (с добавлением водных растворов щелочей):
CH3CH2Сl + NaOH → CH3CH2OH + NaCl.
3. Восстановление кетонов:
CH3-C(O)-CH3 + Н2
→ CH3-CH(CH)-CH3.
4. Этанол получают путем разложения глюкозы:
C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2.
5. Восстановление карбоновых кислот и сложных эфиров.
6. Присоединение металлорганических химических соединений к кетонам и альдегидам.
Применение одноатомных спиртов
Одноатомные спирты широко применяются как исходный реагент для получения альдегидов, кетонов, карбоновых кислот и эфиров. Все эти вещества широко применяются в производстве и быту.
Вот примеры использования наиболее распространенных спиртов:
Метанол является прекрасным органическим растворителем. Его применяют в производстве лаков и красок, органических смол.
Этанол широко используется в медицине как антисептик и растворитель. В пищевой промышленности его используют для получения алкогольных напитков. Он является основой для получения сложных эфиров, уксуса.
Бутанол применяется как растворитель и основа для получения веществ с приятным ароматом.
Бензиловый спирт является основой для получения душистых веществ.
Рассмотренные в статье вещества имеют широкое применение в промышленности. Без них невозможно получение многих веществ, использующихся в быту.
