Фенолы — строение, общая характеристика и основные свойства

Фенолы – органические соединения. Они в небольших количествах есть в природе. Основную массу фенола и производных на его основе получают синтетическим путём.

Что такое фенол

К фенолам относят производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с фенил радикалом. Они могут иметь одну или несколько гидроксогрупп. 

Фенолы — строение, общая характеристика и основные свойства

Самым простым представителем этой группы соединений считают фенол. Он и дал название классу веществ. Это же соединение называют гидроксибензолом.

Общая и структурная формулы

Состав веществ можно выразить общей формулой С6Н6-n(ОН)n

Фенолы — строение, общая характеристика и основные свойства

Простейший представитель класса имеет 1 гидроксогруппу. Его молекулярная формула С6Н5ОН. Структурная формула — ОН.

Если в молекуле фенола 1 атом водорода заместить на метильный радикал, получим метилфенол. Если к нему прибавить ещё одно бензольное ядро, получим нафтол.

Химические свойства фенола

Так как гидроксибензол содержит в своём составе 2 группы атомов, выделяют две группы химических свойств.

Фенолы — строение, общая характеристика и основные свойства


Свойства, идущие за счет фенил радикала:

  • галогенирование;

  • нитрование;

  • гидрирование;

  • реакция поликонденсации.

Свойства, протекающие за счёт гидроксильной группы (кислотные свойства):

  • диссоциация;

  • взаимодействие с активными металлами;

  • взаимодействие со щелочами.

Фенолы — строение, общая характеристика и основные свойства

Не следует понимать, что фенол, имея в своем составе черты строения бензола и спиртов, просто повторяет их свойства. На самом деле все сложнее. Чтобы понять особенность его химических взаимодействий, необходимо знать строение вещества. В молекуле фенола наблюдается взаимное влияние атомов. 

На атоме кислорода гидроксильной группы есть 2 неподелённые электронные пары. Они взаимодействуют с π – электронной системой фенил радикала. 

Результат взаимодействия следующий:

  • Нарушается равномерное распределение электронной плотности в фенил радикале. Она возрастает на атомах 2,4,6, то есть в орто– и параположениях. Именно в этих положениях водород будет легко замещаться на другие атомы.

  • Атом водорода гидроксогруппы, из-за влияния фенил радикала, приобретает положительный заряд и становится более подвижным.

  • Результатом влияния служат своеобразные свойства фенола. Он реагирует с активными металлами и щелочами. Спирты – только с металлами. В то же время и бензол, и гидроксибензол реагируют с бромной водой. Но у фенола, в отличие от бензола, идет замещение сразу по 3 атомам.

    Физические свойства

    С6Н5ОН – это белое кристаллическое вещество. В результате окисления кристаллы могут приобретать розовый цвет. Температура плавления 40,90С. Молярная масса 94 г/моль.

    Фенолы — строение, общая характеристика и основные свойства

    В холодной воде фенол является малорастворимым веществом. При температуре выше +700С растворяется хорошо. Карболовая кислота – так называют водный раствор фенола. Лучше растворяется в органических растворителях.

    Отличается характерным резким запахом. Вещество ядовито. Проникая в организм человека, вызывает тяжёлое отравление.

    С чем реагирует фенол

    Гидроксибензол вступает в реакцию с активными металлами. С натрием даёт фенолят натрия. Уравнение выглядит следующим образом:

    2 С6Н5ОН + 2Na = 2С6Н5ОNa + H2

    В реакциях со щелочами также образует феноляты. Реагируя с гидроксидом калия, образует фенолят калия:

    С6Н5ОН + KOН = С6Н5ОK +H2O

    Взаимодействуя со спиртами, образует эфиры. Например, в реакции с бутанолом, получают простой эфир:

    С6Н5
    ОН + НО–С
    4Н9 = С6Н5–О–С4Н9
    2О

    Из свойств, протекающих за счёт фенил радикала, можно отметить реакцию нитрования. Взаимодействие с HNO3
    даёт 2,4,6 тринитрофенол (пикриновую кислоту):

    С6Н5ОН + 3HNO3
    = C
    6H2(NO2)3OH +3H2O

    Реагируя с формальдегидом, фенол образует фенолформальдегидную смолу. Это реакция поликонденсации – получение высокомолекулярного вещества из низкомолекулярных веществ с отщеплением побочного продукта. В данном случае – это вода.

    Качественные реакции на фенол

    К качественным реакциям относят взаимодействие с бромной водой. В результате получают осадок белого цвета:

    С6Н5ОН + 3Br2
    = C
    6H2Br3ОН + 3HBr

    Ещё одной качественной реакцией является взаимодействие с хлоридом железа(III). Получается фиолетовое окрашивание. Качественные реакции позволяют разделить и определить органические вещества.

    Реакция присоединения

    К реакциям присоединения относят гидрирование ароматического ядра. Гидрирование – это реакции присоединения водорода. Превращение протекает легко, в присутствии катализатора. В результате разрушается π – электронная система, образуется циклогексанол и циклогексанон:

    6Н5ОН + 5Н2 = С6Н11ОН + С6Н10О

    Окисление

    Фенол не устойчив к окислению. Продукты реакции могут быть разными. Это зависит от самого окислителя и от условий, в которых протекает реакция. При окислении перекисью водорода получается двухатомный фенол:

    С6Н5ОН + Н2О2 = С6Н4(ОН)2

    К реакции окисления относят и реакцию горения. Образуется углекислый газ и вода.

    Получение фенола

    Фенол в небольшом количестве содержится в каменноугольной смоле. Но потребности в веществе настолько велики, что этого источника недостаточно. 

    Фенолы — строение, общая характеристика и основные свойства

    Разработаны разные способы получения:

  • По схеме С6Н6 —— С6Н5Cl —— С6Н5ОН. Минусом метода являются жёсткие условия замещения хлора на гидроксогруппу. Реакции приходится проводить при высокой температуре и давлении.

  • Используют для получения бензол и пропилен, в результате чего получают кумол. Затем кумол окисляют, в результате получают ценные продукты – фенол, ацетон.

  • Применение

    Фенолы — строение, общая характеристика и основные свойства

    Вещество применяют для производства разнообразной продукции:

    • фенолформальдегидных смол и пластмасс;

    • лекарственных препаратов;

    • взрывчатых веществ;

    • красителей;

    • раствор фенола в воде обладает антисептическими свойствами;

    • искусственных волокон и другой продукции.

    Заключение

    Фенол и фенольные соединения – очень важная группа веществ. Не следует забывать, что многие из них являются ядами. Все отходы промышленности, содержащие вещество, тщательно очищаются. Их подвергают каталитическому окислению, обработке озоном и другим способам очистки.

    Беликова Ирина

    Учитель физики, информатики и вычислительной техники. Победитель конкурса лучших учителей Российской Федерации в рамках Приоритетного Национального Проекта "Образование".

    Оцените автора
    Добавить комментарий

    Вставить формулу как
    Блок
    Строка
    Дополнительные настройки
    Цвет формулы
    Цвет текста
    #333333
    Используйте LaTeX для набора формулы
    Предпросмотр
    \({}\)
    Формула не набрана
    Вставить
    Adblock
    detector